Diego rejoint le club portugais du FC Porto en juillet 2004, mais il n'y trouve pas sa place et n'est pas souvent titularisé par Co Adriaanse. C'est notamment pour cela que Diego ne figure pas dans le groupe brésilien appelé a disputer la Coupe du Monde 2006.
La renaissance et l'explosion au Werder
En mai 2006, Diego signe un contrat le liant au Werder de Brême jusqu'en 2010, pour la somme de six millions d'euros. Il arrive à Brême en juillet, et participe, pour son premier match, à la finale de la Coupe de la Ligue face au Bayern Munich. C'est ce jour, le 5 août, que Diego remporte son premier titre avec sa nouvelle équipe (victoire 2-0).
Diego débute parfaitement la saison 2006-07, en inscrivant le premier but de son équipe en Bundesliga lors du déplacement à Hanovre (victoire 4-2). Le match suivant est du même niveau, et se solde par une victoire de Brême 2-1 face au Bayer Leverkusen.
Grâce à ses superbes performances, Diego est nommé meilleur joueur du mois d'août. Il écoeure ses adversaires par sa technique, et devient indispensable dans le jeu brêmois, tout comme son coéquipier Torsten Frings. À eux deux, ils forment le meilleur milieu de terrain en Allemagne, et permettent au club de monter sur la première marche du classement. Il est ensuite nommé meilleur joueur du mois d'octobre, puis du mois de décembre, et enfin meilleur joueur de la première partie de saison.
Diego à l'entraînement, avec le Werder.
Fort de « ses titres » obtenus avec le club allemand, Diego est de nouveau appelé par l'équipe du Brésil en novembre, qui dispute un match amical face à la Suisse.
Après la trêve hivernale, Diego « s'éteint » quelque peu, tout comme son équipe en Ligue des Champions. Mais il retrouve son jeu lors du quart de finale retour de Coupe UEFA, qui l'oppose à l'AZ Alkmaar. Lors de ce match, Diego délivre deux passes décisives, l'une à Tim Borowski et l'autre à Miroslav Klose, et inscrit un but en fin de partie. Le 15 avril, Diego retrouve le chemin des filets en championnat, avec un but sur coup-franc face au Borussia Dortmund, qui porte le score à 2-0.
Diego avec le Brésil.
Cinq jours plus tard, et face à Aix-la-Chapelle, il marque un but exceptionnel des 62 mètres, et permet à son équipe de passer la barre des 60 points.
En avril, le Real Madrid souhaite s'entretenir avec le joueur, mais Klaus Allofs, le manager du Werder, refuse toute négociation. Diego annonce par la suite son souhait de rester au club : « Je suis très heureux ici à Brême, et en ce moment je vis les plus beaux moments de ma carrière ». Malgré la 3e place obtenue par son équipe, Diego est sacré par les journalistes allemands meilleur joueur de la saison avec un peu plus de 50 %, devançant Theofánis Ghékas et Mario Gómez. On parle de lui au Bayern Munich pour combler le vide du milieu de terrain laissé par Michael Ballack. Finalement, il décide de prolonger son contrat avec Brême jusqu'en 2011.
La saison suivante est tout aussi prolifique pour le génial joueur brésilien. Avec Franck Ribéry, il fait partie des deux meilleurs milieux de terrain de Bundesliga. Il devient le leader de l'équipe, suite aux absences conjugués de Torsten Frings et de Tim Borowski. Il est de nouveau élu « Joueur du mois » (en septembre). En Ligue des Champions, il marque toutes les rencontres de son empreinte, comme face au Real Madrid de Bernd Schuster, qui était déjà intéressé par son profil lors du mercato d'été 2007. Il continue sa marche en avant tout au long de la saison, synonyme de celle de son club. En championnat, le Werder finit la saison à la 3e place, synonyme une nouvelle fois de Ligue des Champions. Cette qualification permet au club de retenir sa pépite brésilienne, convoitée par les plus grands clubs européens.
Durant le mois d'août, Diego participe aux Jeux Olympiques avec le Brésil, bien que son club ait refusé de le laisser partir[2]. Faisant figure « d'ancien » dans le groupe brésilien, il dispute tous les matches de son équipe[3], et inscrit deux buts contre la Chine et lors de la petite-finale face à la Belgique.
Diego avec Naldo, célébrant leur victoire en coupe.
Pour la saison 2008-2009, Diego et le Werder démarrent timidement. À la traîne en championnat, le club allemand déçoit en Ligue des Champions, et accroche sur le fil la 3e place d'un groupe pourtant à sa portée. Cette mauvaise période est liée à la baisse de régime du joueur. À l'hiver 2008, les rumeurs de transfert s'emplifient donc. La Juventus s'invite dans la course pour arracher le joueur au Werder, profitant de la mauvaise première partie de saison des brêmois pour pouvoir l'engager. Toujours aussi décisif avec Brême, Diego annonce cependant vouloir rester au Werder la saison prochaine, malgré le mauvais classement de son club en championnat, mais son bon parcours en Coupe d'Allemagne et d'Europe[4]. Perturbé par les rumeurs et tout l'agitement créé autour de lui, Diego ne parvient plus à développer son jeu, et par conséquent celui du Werder. Largué en Bundesliga, le Werder ne peut compter que sur les coupes pour sauver sa saison. Après s'être qualifié pour la finale de la DFB-Pokal, le Werder parvient à retourner la situation en Coupe UEFA grâce à son meneur de jeu. Mais lors de cette manche retour décisive, Diego reçoit bêtement un carton jaune, qui le prive de la finale. Ne pouvant faire ses adieux sur la scène européenne, quittée sur une ultime défaite contre le Chakhtior Donetsk, Diego profite de la finale de la Coupe d'Allemagne pour saluer une dernière fois les supporters brêmois, et leur offrir avec une passe décisive délivrée à Mesut Özil, son futur successeur, le seul titre de l'année et la qualification pour l'Europa League, unique satisfaction de la saison[5].
Peu de temps auparavant, il avait signé à la Juventus pour cinq ans, la transaction s'élevant à 24,5 millions d'euros[6].
La consécration à la Juventus
Le 28 juillet 2009, Diego est titularisé pour la première fois sous le maillot de la Juventus. Portant le numéro 28, il marque son premier but avec la Vieille Dame contre Seongnam en Peace Cup. Après une bonne première rencontre de Calcio où il finira passeur décisif lors de la victoire du club bianconero 1-0 à domicile face au Chievo Vérone, il s'impose réellement lors de la deuxième journée de Serie A sur le terrain de l'AS Roma en réalisant un doublé[7], lors de la victoire 3-1 de son club. Ce succès annonce le retour de la Juventus de Turin sur le devant de la scène, plaçant le club italien en tête du classement avec la Sampdoria de Gênes.